同一天，歐冠附加賽第3輪次回合結束，阿森納客場憑藉卡努的進球，1:0小勝慕尼黑1860，兩回合1:0涉險闖入歐冠正賽。其他通過附加賽進入歐冠小組賽的還有：西班牙的華倫西亞、意大利的Ac米蘭、德國的漢堡、法國的里昂、土耳其的加拉塔薩雷和貝西克塔斯、捷克的布拉格斯巴達、奧地利的格拉茨風暴、希臘的帕納辛納科斯、烏克蘭的基輔迪納摩和頓涅茨克礦工、挪威的羅森堡、蘇格蘭的格拉斯哥流浪者、比利時的安德萊赫特和瑞典的赫爾辛堡。尤其是赫爾辛堡，爆冷1:0淘汰國際米蘭！
稍早一天的國際托托杯也決出三支進入歐盟杯的球隊，分別是西班牙的維戈塞爾塔、德國的斯圖加特和意大利的烏迪內斯。
8月25日，歐洲超級盃在摩納哥進行，歐冠冠軍皇家馬德里對戰歐盟杯冠軍加拉塔薩雷！這也是在歐洲優勝者杯取消後，首次由歐盟杯冠軍進入超級盃。結果常規時間內，加拉塔薩雷先由巴西前鋒賈德爾點射命中取得領先，皇馬則由勞爾點球得分扳平。加時賽，賈德爾補賽破門，將比分定格在1:2，加拉塔薩雷擊敗皇家馬德里奪冠！
隨後進行了歐冠小組賽抽籤，衛冕冠軍皇家馬德里在A組，同組的有德國的勒沃庫森、俄羅斯的莫斯科斯巴達和葡萄牙的葡萄牙體育，算是死亡之組了。阿森納落位b組，與意大利的拉齊奧、烏克蘭的頓涅茨克礦工和捷克的布拉格斯巴達一組，強弱相對分明。
c組的四支隊伍分別是西班牙的華倫西亞、法國的里昂、希臘的奧林匹亞科斯與荷蘭的海倫芬，可以說華倫西亞抽了個好簽。d組則由法甲的摩納哥、土耳其的加拉塔薩雷、蘇格蘭的格拉斯哥流浪者和奧地利的格拉茨風暴組成，摩納哥也是自以為佔了個大便宜。
E組則有意大利的尤文圖斯、西班牙的拉科魯尼亞、德國的漢堡與希臘的帕納辛納科斯，死亡之組的成色還高於A組。F組也是強弱分明，德國的拜仁慕尼黑、法國的巴黎聖日耳曼、挪威的羅森堡和瑞典的赫爾辛堡。
曼聯在G組，遭遇比利時的安德萊赫特、荷蘭的埃因霍溫和烏克蘭的基輔迪納摩，感覺曼聯一枝獨秀。熱刺則在h組遇到意大利的Ac米蘭、西班牙的巴塞羅那和土耳其的貝西克塔斯，要論死亡之組，還是得看這裏！正好是92-96連續五年的歐冠冠軍大集結，巴塞羅那92年奪冠，結果94年決賽慘敗給Ac米蘭；米蘭93年決賽輸給熱刺，94年半決賽復仇；熱刺則是93、95-96三屆歐冠得主，還不算98-99兩屆。
8月26日，英超聯賽第3輪就接踵而至，熱刺客場挑戰紐卡斯爾聯。溫格本場比賽也是不敢大意，畢竟紐卡斯爾聯雖然戰績不太穩定，但是一直都在努力增強實力。本場比賽溫格派上：布馮，阿什利·科爾、內斯塔、坎貝爾、圖拉姆，傑拉德、內德維德、碧咸姆、斯科爾斯，巴蒂斯圖塔和歐文。
紐卡斯爾聯主帥是67歲的博比·羅布森，雖然米堡和紐卡主帥都叫羅布森，但是前者是曼聯名宿，後者則是知名教頭，對熱刺的態度不一樣。由於近年來熱刺風頭正盛，曼聯的羅布森沒能拿到夢寐以求的英超冠軍，對熱刺是恨不得窮追猛打，曼聯兩次從熱刺手中搶到聯賽冠軍，布萊恩·羅布森是有很大貢獻的。紐卡的羅布森則是熱刺的老朋友，至少穆里尼奧就是在羅布森的勸說下加盟的。
本場比賽，博比·羅布森同樣擺出4-4-2應戰：24歲愛爾蘭門將謝伊·吉文，22歲法國左後衛迪迪埃·多米、28歲法國中衛阿蘭·戈馬、21歲北愛爾蘭中衛阿隆·休斯、31歲右後衛沃倫·巴頓，24歲蘇格蘭左前衛斯蒂芬·格拉斯、22歲中場基倫·戴爾、31歲威爾斯中場加里·斯皮德、26歲秘魯右前衛諾爾貝托·索拉諾，30歲前熱刺前鋒阿蘭·希勒搭檔26歲阿根廷前鋒卡洛斯·丹尼爾·科爾多內。
賽前，希勒與羅布森跟熱刺的老朋友們友好地打過招呼，但是比賽開始後，紐卡斯爾聯就開啟了搶攻！第9分鐘，阿隆·休斯甚至衝到中場把球從斯科爾斯腳下捅掉，並迅速傳給了禁區前的加里·斯皮德，後者毫不猶豫地轉身左腳兜射，皮球繞過布馮鑽入球門左下角，0:1！紐卡斯爾聯取得夢幻開局！溫格皺眉看着老
第六章 歐冠分組
