隨着上條家平定大井田之亂後，不僅將大井田領盡數奪取，還將先前被西會津郡諸將所侵佔的魚沼郡之地盡數奪回，甚至還除封了原上田長尾家家臣出身的五十嵐家和井口家。
因此，上條家在戰後便佔據着除節黑城、下倉山城兩地外的絕大部分魚沼郡領地。同時，上條家在攻滅大井田家以及除封五十嵐家、井口家後，獲得了大米五萬石、銅錢（精錢和惡錢）七千貫、白銀五百兩、各式鎧甲一百領、太刀一百把、打刀三百把、戰馬一百匹等不少物資。
這些物資對於上條家來說都是可以『以供軍用』的，其中大米可以用作軍糧，白銀和銅錢可以用於獎勵獲得戰功之人，鎧甲和武器可以用來武裝麾下武士和足輕。
儘管如此，上條清定依舊深感上條家的財政很難支持自己進一步開疆拓土。
雖說上條家如今能徵收運上錢（即運送上納的略稱，中世時指將從各地莊園收取的年貢上繳給相距遙遠的中央領主）、棟別錢（鎌倉時代到戰國時代向住房徵收的一種臨時稅，後來成為恆常稅）、魚市鹽合物（魚乾）役錢、段錢（鎌倉時代到戰國時代向田地徵收的一種臨時稅，按田地面積比例徵收，在戰國時代成為田租的附加稅，每年徵收，但稅率不一）、夫錢（代替夫役繳納的銅錢或大米）、船道前(入港稅)等稅收，但隨着清定直轄常備和馬廻眾的擴編、擴建坂戶城和上條城城下町、拓寬和修整道路，以及境目地帶需要新築城池等諸多事務的實在是耗費甚大，幾乎沒有多餘的錢糧可以積攢下來。
故而，在清定再三權衡後決定——廢除領內所有關所，旗下各領主更不得私設、恢復關所。同時，他還任命了琵琶島眾出身的松木秀朝來擔任負責拓寬、修整道路的道奉行，在一些道路的兩邊種植了松樹和柳樹，在一些河流上修建橋樑，方便領民以及商人通行。
畢竟清定可不打算一輩子當一個以佔有土地、統治農民為基礎的封建領主。廢除關所、修建道路，是一項促進流通和發展的政策，從這個意義上也可以說是重商（主義）的政策。
上條家於天文五年的九月初廢除了其分國內的所有關所，「不論城鄉貴賤，皆表不勝感謝之意」，人們都很高興。對於商人和貨運人來說，這是一項善政。
不僅如此，清定還着手於『樂市』的政策，即繁榮城下町，使商業運作更流暢而提高效率。
在上條家領內廢除關所的政策頒佈後，緊隨而來的便是向坂戶城、上條城、琵琶島城三城發放制札，宣佈任何人都能在上條領的這三座城池的城下町里自由買賣，且對他們免徵一切稅賦；從前無權在這裏做買賣（市座）的人也好、加入了座的人也好、沒加入座的人也好，均可在此做生意；住在坂戶城、上條城、琵琶島城三城城下町之人可以自由通行於上條家的領國；免除其償還借錢、借米的義務；免除其宅地的年貢（地子）和諸役；即便是世代為奴的下人，只要住在這裏，就不受其主人的任何干涉。
可以說，這是一項清定鼓勵商人移居至坂戶城、上條城、琵琶島城三城的法令。
當然，清定的樂市政策並沒有全面否定座，因為該政策僅在特定市場和都市實行。而其他的戰國大名也基本如此。
另一方面，上杉定實與長尾晴景也沒有一毛不拔，為了嘉獎上條家在此次彈壓大井田之亂的功績，他們二人聯署任命清定為刈羽郡、魚沼郡兩郡郡司，並授予上條家擔任對山內上杉家的取次，屆時負責將上越地區捕獲的『初鮭（初秋以後的三文魚，扶桑古時算作珍饈）』送往山內上杉家本據平井城。
對於府中長尾家的『委以重任』，上條家的重臣們在獲知此事後皆有些不滿。八條春綱、八條房繁、八條憲繁、八條能重、丸山昌明、宇佐美定滿等家中重臣紛紛齊聚坂戶城外，請求登城面見清定。
清定見狀也就只能讓同族小姓八條與四郎將重臣們引至本丸的大廣間裏，自己在處理了一些政務後才緩緩走進大廣間中。
「讓諸位久等了。」清定一進大廣間，就發現在座的眾人無一不是板着臉。
