聖誕過後，冠軍杯16強對陣抽籤儀式在瑞士歐足聯總部舉行。［ ..在歐足聯秘書長大衛-泰勒和馬爾凱蒂的主持下，16強對陣出爐。
衛冕冠軍ac米蘭碰到了2006年的亞軍阿森納，而同城對手國際米蘭則碰到了上賽季的亞軍利物浦。
2006年5月在巴黎捧得大耳朵杯的巴塞羅那，遭遇蘇格蘭冠軍凱爾特人。
1999年的冠軍曼聯的對手是連續5個賽季晉級16強的里昂。
9次歐冠得主皇家馬德里碰到了來自意甲的羅馬。
德甲的唯一獨苗沙爾克04比較幸運，他們的對手是2004年歐冠得主波爾圖。
歐冠1/8決賽將在2月19日/20日以及3月4/5日進行，而由於與ac米蘭同使用一個主場，國際米蘭對利物浦的第二回合比賽被移到了3月11日進行。
意甲三強的比賽可以說是所有對決中最引人關注，因為他們抽到的都是歐洲最頂尖的球隊，整體上看這對意甲來說無疑是下下籤，tg竟然用了「夢魘」這樣的極端詞彙來形容抽籤。
不過噩夢是相對的，意甲三強的對手無疑也在頭疼，對於六隻球隊來說這都是一個讓人頭疼的相遇。
遭遇利物浦，對於國際米蘭來說並不算太遭，畢竟以國際米蘭目前的實力和狀態，他們不需要害怕歐洲任何一個對手。相反地，抽中利物浦這樣一支看上去比較強的球隊。更能刺激藍黑軍團打起精神，避免陰溝裏翻船。要知道過去2個賽季，國際米蘭都在被認為抽中了上上籤後分別輸給了實力遠不如己的比利亞雷亞爾和華倫西亞。輕敵是藍黑軍團被淘汰的重要原因。這一次，類似的事情應該不會再度發生。
從絕對實力上看，國際米蘭應該強於利物浦。藍黑軍團的整體實力目前在歐洲罕有其匹，意大利專家大都認為即使是巴塞羅那和曼聯這樣的頂尖強隊比起國際米蘭來說也有差距。更重要的是，比起絕大多數身體較弱的意大利球隊，國際米蘭球員的身體素質並不比任何英倫球隊差，連里皮都說「國際米蘭已經把身體和技術完美地結合在了一起」。因此面對利物浦，在身體對等的情況下，國際米蘭技術上的優勢將可以得到體現。
利物浦的長處在於防守和意志力。貝尼特斯的球隊歷來以防守著稱。而紅軍又擁有讓歐洲嘆服的頑強鬥志，這是他們在杯賽中屢屢創造佳績的根基，伊斯坦布爾之夜逆轉ac米蘭就是最近的例證。不過近來利物浦受制於俱樂部內亂，貝尼特斯與俱樂部高層的爭鬥嚴重影響了球隊的戰鬥力。他們在冠軍聯賽中是否還能拿出過去那支不屈鐵軍的精神值得懷疑。
歷史上。國際米蘭與利物浦交手過兩次，那是1964/65賽季冠軍杯半決賽，國際米蘭主場3-0戰勝利物浦，雖然客場以 1-3告負，但仍以淨勝球的優勢進入決賽，並最終戰勝本菲卡捧起冠軍。這讓國際米蘭在心理上也佔據了一定優勢。
西甲三強中皇馬的對手最為強大，白衣軍團將不得不與意甲上升勢頭最猛的羅馬對陣。巴薩和塞維利亞則分別抽到了凱爾特人和費內巴赫，晉級之路似乎一片光明。
上賽季皇馬被老冤家拜仁淘汰出局。這次白衣軍團又遇上了意甲新貴羅馬。從名氣上看，羅馬的確是個強勁的對手。但從雙方交戰紀錄分析，紅狼卻是皇馬最喜歡的一個對手。排除掉同小組的奧林匹亞科斯，在與另外7個小組第二的歷史交鋒中，皇馬只對羅馬佔有壓倒性優勢。沙爾克04和費內巴赫沒和皇馬踢過，利物浦、阿森納、里昂對皇馬保持不敗，凱爾特人也與銀河戰艦1勝1負平分秋色，只有羅馬以1勝1平4負的劣勢被皇馬死死壓在身下。
在01/02、02/03、04/05賽季的歐冠中，皇馬與羅馬全都在小組賽中相逢。令人驚訝的是，皇馬竟然在客場對羅馬保持了全勝。01年9月11號，皇馬憑藉菲戈和古蒂的進球2比0早早領先，托蒂點球扳回一球但無濟於事。02年9月17號，皇馬客場三球橫掃羅馬，古蒂梅開二度，勞爾錦上添花。04年12月8號，皇馬在奧林匹克球場再次血洗羅馬，羅納爾多首開紀錄，菲戈獨中兩元。
歷史戰績僅能作為參考，以兩隊目前的陣容結構而言，皇馬無疑也佔據上風。在舒斯特爾的打造下，皇馬漸漸趨近
第145 歐冠淘汰賽
